Colloque

Cyclisation d'alcools terpéniques tertiaires Y - δ non saturés

F. Bruderlein

H. Favre

J. Champagne

Membre a labase

F. Bruderlein

Résumé du colloque

Dans le but de synthétiser des triterpènes pentacycliques du type de la β-amyrine nous avons examiné la cyclisation d'un alcool Y - δ éthylénique. Nous l'avons obtenu de la manière suivante: en condensant le bromure allylique (obtenu en traitant par PBr3 l'alcool issu de la réduction de l'acide méthyl-2 cyclohexylidène-acétique), et la N-(cyclohexène-1 yl) pyrrolidine, on obtient une cétone Y - δ éthylénique, qui traitée par l'iodure de méthyl-magnesium donne l'alcool tertiaire Y - δ éthylénique désiré. Diverses cyclisations ont été effectuées en milieu acide (acide phosphorique ou acide formique-acide sulfurique). La déshydrogénation sur sélénium permet de conclure à la présence d'un dodecahydrophénanthrène diméthylé en 4a, 4b dans les produits de cyclisation. La méthode est appliquée en ce moment à la synthèse d'un pentacyle.