Colloque

Cyclopropanation intramoléculaire d'éthers énoligues: Approche synthétique aux composés carbocycles de grandeurs moyennes

Richard Frenette

Julian Adams

Michel Belley

Felipe Chibante

Membre a labase

Richard Frenette

Résumé du colloque

La réaction de cyclopropanation trans-annulaire de céto-carbenes, générée par catalyse avec le [Rh₂(OAc)₄], pour une nouvelle 3,4-dihydropyrane substituée en position 2 a été explorée. Les possibilités et limitations de la réaction de cyclopropanation pour produire des noyaux oxo-tricycliques ont été définies. Dans le cas où la cyclopropanation a échoué, d'intéressantes insertions intramoléculaires C-H se sont produites et seront discutées. Les oxo-tricycliques, traitées avec l'halide acide en présence de nucléophiles appropriés, ont mené à la fragmentation du cycle cyclopropane et à la formation de nouveaux composés tétracycliques. Utilisant cette méthodologie, une approche pratique des composés carbocycles à 6-9 membres est décrite, où la stéréochimie des substituants est contrôlée par la réaction.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université d’Ottawa

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Titre du colloque :

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