Colloque

Dérivés du (vinyl)polystyrène. Préparation et applications du (S-(cystéinyl)éthyl)polystyrène

Brent R. Stranix

Graham D. Darling

Membre a labase

Brent R. Stranix

Résumé du colloque

La polymérisation en suspension aqueuse d'un mélange commercial divinylbenzène:éthylstyrène 1:1 conduit à des particules insolubles à base de polystyrène réticulé contenant de nombreux groupes pendants -CH=CH2 non-polymérisés. L'addition radicalaire de la fonction thiol de la cystéine se greffe à ces vinyls résiduels pour donner un acide aminé qui, par moyen d'un lien long, flexible et stable, et de manière à en préserver la chiralité et en laissant libres les groupements fonctionnels -COOH et -NH2, se maintenant attaché à des particules solides, le rendant facile à récupérer lors des étapes de préparation, d'utilisation, et de régénération. Ce polymère fonctionnalisé pourrait directement servir à la résolution de mélanges racémiques; réduit et en combinaison avec des hydrures ou composés organométalliques, il pourrait fonctionner comme auxiliaire chiral pour former des alcools chiraux à partir d'aldéhydes et de cétones prochiraux; ou bien, activé par un agent de condensation, et sous conditions modérées, il pourrait lui-même lier des enzymes, des anticorps, des acides nucléiques, etc. à des particules solides pour fins de catalyse ou de chromatographie d'affinité.