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Déshydratation avec ou sans migration du méthyle-18 des 17α-alkyl-17β-estradiols

Roch P. Boivin
Patrick Bydal
Donald Poirier
RP

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Roch P. Boivin

Résumé du colloque

Nos travaux, dirigés vers la synthèse d'inhibiteurs de la stéroïdogenèse, nous ont amenés à introduire un groupement tert-butyldiméthylsilyl (TBDMS) en position 17β d'un noyau stéroïdien. La silylation de l'alcool secondaire de l'estradiol est facilement réalisée dans les conditions habituelles (imidazole et TBDMS-Cl). Dans ces mêmes conditions, l'alcool tertiaire des 17α-alkyl-estradiols donne lieu à la formation d'un mélange de quatre produits de déshydratation, avec ou sans migration du méthyle-18, en proportions variables. Après purification par HPLC, les différents produits ont été caractérisés à l'aide des techniques courantes (IR, 1H RMN, 13C RMN et SM). Nous avons déterminé la sensibilité des 17α-alkyl-estradiols en présence de plusieurs réactifs. Nous avons également observé que la proportion des produits était influencée par les conditions expérimentales. Finalement, l'utilisation du HMDSCl comme base et du TBDMS-OSO2CF3 a permis d'obtenir le 17α-alkyl-17β-TBDMS-estradiol avec de bons rendements.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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Titre du colloque :

Chimie organique
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