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Développement de la synthèse de 14-bêta-hydroxystéroïdes par la polycyclisation anionique en vue de la synthèse totale de la batrachotoxine

Stéphane Trudeau
Pierre Deslongchamps
ST

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Stéphane Trudeau

Résumé de la communication

La polycyclisation anionique est une série de réactions en tandem impliquant deux additions de Michael consécutives suivies d'une condensation aldolique intramoléculaire qui donnent accès de façon convergente aux molécules de la famille des stéroïdes. Des travaux sur la synthèse de 14-béta-hydroxystéroïdes ont donc été entrepris en utilisant une variante de cette méthodologie de synthèse. Par le fait même, une synthèse totale de la batrachotoxine a été mise en œuvre. La stratégie adoptée prévoit une addition de Michael intramoléculaire d'un énolate sur une ynone, suivi d'une réaction d'aldol intramoléculaire pour mener au précurseur tétracyclique avancé de la batrachotoxine (un 14-béta-hydroxystéroïde).

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Domaine de la communication :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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Thème du communication :

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