Colloque

Développement d'un modèle pour l'utilisation de l'estérase de foie de porc (PLE) en stéréosynthèse: Effet de charge

Louis Provencher

J. Bryan Jones

Membre a labase

Louis Provencher

Résumé du colloque

L'utilisation de l'estérase de foie de porc pour la production de stéréocentres en synthèse organique a récemment reçu certaines critiques. En effet, il est quelquefois difficile de prédire la stéréospécificité de l'hydrolyse de dérivés méthyliques. Nous expliquant tous les présents résultats obtenus avec PLE pour les esters de méthyle a récemment été élaboré par notre groupe et cette communication présente les résultats obtenus ultérieurement lorsque des molécules chirotopiques neutres et chargées sont hydrolysées par la PLE. Les résultats démontrent que pour la PLE, les premiers composés sont de bons substrats alors que les espèces chargées, bien qu'hydrolysées par l'enzyme, donnent de faible degré d'excès énantiomérique. Il est proposé que le site actif de la PLE n'est pas favorable à l'attachement de groupes dipolaires ou chargés portés par un substrat potentiel.

Contexte

Section :

Synthèse organique

Thème du colloque :

Synthèse organique

Hôte : Université Laval

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