Communication

Développement d'une méthodologie de synthèse pour la création d'une nouvelle classe de stéroïdes C-18, comme nouveaux antagonistes des récepteurs stéroïdiens

Ioan-Iosif Radu

Louis Provencher

Membre a labase

Ioan-Iosif Radu

Résumé de la communication

Les cancers peuvent être définis comme une prolifération cellulaire incontrôlée. Les hormones stéroïdiennes jouent un rôle majeur comme activateur de certains récepteurs, d'où origine une cascade signalétique menant à la prolifération cellulaire. Certaines substances chimiques peuvent antagoniser les récepteurs stéroïdiens et peuvent être ainsi utilisées pour le traitement des cancers hormono-dépendants (ex. Flutamide pour traiter le cancer de la prostate, Tamoxifen pour traiter le cancer du sein). Les récepteurs stéroïdiens sont des protéines, qui une fois repliée dans l'espace seront capables de lier spécifiquement un stéroïde particularier et ainsi initier différents développements cellulaires (effet agoniste). Nous désirons prendre avantage de la nature protéique de ces récepteurs afin d'optimiser l'attachement de nouveaux ligands, ayant le potentiel de désactiver le récepteur (effet antagoniste). Au début, en partant d'estrone comme matière première nous avons synthétisé deux stéroïdes non-naturels : le 3-aminoestrone (trois étapes) et le 3-carboxyestrone (deux étapes) à l'échelle de dizaines de grammes. Nous avons aussi trouvé une méthode rapide et efficace de purification chimique du 3-aminoestrone. En utilisant le réactif de Girard T, nous avons pu augmenter sa pureté de 67 % à 96 %. Nous avons aussi étudié et optimisé les conditions de couplage entre le 3-aminoestrone et les acides aminés naturels et non-naturels, en obtenant des rendements de couplage de 90-95 %. Les rôles d'agent de couplage, d'additif de couplage, du catalyseur et du solvant ont été également étudiés. Des tests biologiques sont en cours afin d'évaluer et déterminer l'activité de ces composés dans le processus de la stéroïdogénèse.

Contexte

Section :

Chimie organique

Domaine de la communication :

Chimie organique

Hôte : Université de Montréal

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