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Développement d’une version non racémique d’une cycloaddition [4+1] permettant la formation efficace de cycles à 5 carbones dans les produits naturels

Martin Déry
Claude Spino
Francis Beaumier
MD

Membre a labase

Martin Déry

Résumé de la communication

Les cycles à cinq membres entrent dans la composition de plusieurs produits naturels qui ont des activités biologiques très intéressantes. De ce fait, la nature de plusieurs médicaments est fréquemment inspirée de la structure de ces produits. Comme notre système biologique est constitué de molécules chirales, souvent un seul des énantiomères d’un médicament est actif et il est important de pouvoir synthétiser celui qui est désiré. Une méthodologie a été développée dans le laboratoire du Pr. Claude Spino permettant la formation directe et efficace de bicycles comprenant des cycles à cinq carbones.1 Seront présentés les efforts tentés jusqu’à maintenant afin d’effectuer cette réaction de façon non racémique, soit par l’utilisation d’auxiliaires chiraux ou encore d’un centre chiral sur la chaîne reliant les deux unités réactives. De bons rendements sont obtenus (50 à 80%) avec des sélectivités allant jusqu’à maintenant de 60:40 à 72:28.

Résumé du colloque

2011: année internationale de la chimie. La chimie médicinale est au coeur du vivant.

Contexte

Section :
Chimie médicinale
news icon Thème du colloque :
Chimie médicinale
manager icon Responsables :
Yves Dory Eric Marsault
host icon Hôte : Université de Sherbrooke, Université Bishop’s

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Titre du colloque :

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