Colloque

Direction de l'énolisation des céto-3 stéroïdes et des décalones-2 cis et trans et réactivité

J.G. Durocher

H. Favre

L. Varfalvy

F. Huet

Membre a labase

J.G. Durocher

Résumé du colloque

Nombre d'étapes dans la synthèse de terpènes et de stéroïdes dépendent de l'introduction en α de cétones de groupes fonctionnels ou de chaînons d'annellation, et par suite de la direction de l'énolisation lorsque celle-ci est double. Les facteurs qui dirigent cette direction d'énolisation ne sont pas connus. Nous en avons abordé l'étude par le truchement des acétates énoliques, à partir des décalones-2cis et trans (substitués par des groupes diméthyl-6,6, -7,7, tert-butyl-7,7, éthano-6,8, méthyl-10, ou non) et de céto-3 stéroïdes. En présence d'anhydride acétique et d'acide perchlorique aqueux, les décalones adoptent deux directions d'énolisation préférentielle, l'une cinétique, l'autre thermodynamique, allant dans la même direction ou dans des directions contraires, dépendant de la substitution du noyau fondamental. Nous discuterons de la relation qui existe entre ces directions préférentielles et la réactivité de ces cétones, dans des réactions telles que la bromation, l'hydroxyméthylénation et l'annellation.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Hôte : Université Laval

Découvrez d'autres communications scientifiques

Dans le même colloque
Du même congressiste

Titre du colloque :

Chimie

Préparation et étude des cardénolides 14,23-dihydroxy-24-nor-5β, 14β-chol-20(22)-en-21-oique γ-lact…

J.M. Ferland

Étude de l'effet de concentration sur le coefficient de sédimentation au voisinage du point thêta

Nga Hoduc

Synthèse en phase solide de peptides du type poly-ampholyte

Hubert Daoust

Voir tous les contenus de ce colloque

Autres communications du même congressiste :

Thème du colloque :

Chimie

Direction de l'énolisation des céto-3 stéroïdes et des décalones-2 cis et trans et réactivité

J.G. Durocher

Direction de l'énolisation des céto-3 stéroïdes et des décalones-2 cis et trans et réactivité

J.G. Durocher

Direction de l'énolisation des céto-3 stéroïdes et des décalones-2 cis et trans et réactivité

J.G. Durocher