Colloque

Effets électroniques dans la réduction régiosélective d'anhydrides cycliques par des hydrures métalliques

M. Kayser

P. Morand

Membre a labase

M. Kayser

Résumé du colloque

La formation de lactones directement par la réduction d'anhydrides cycliques est une réaction importante étant donné le grand nombre de substances avec activité biologique qui possèdent la fonction lactonique. Plusieurs méthodes sont disponibles pour accomplir cette conversion mais les réductions avec des hydrures métalliques sont les plus simples et les plus efficaces. Dans le cas d'anhydrides acycliques et substitués de façon dissymétrique, les réductions avec des hydrures métalliques montrent une formation préférentielle d'une des deux lactones possibles. En vertu des théories courantes sur le mécanisme de réduction de cétones cycliques, les facteurs affectant la régiosélectivité d'anhydrides cycliques sont décrits et une explication est offerte pour les résultats observés avec plusieurs anhydrides, dont quelques unes sont illustrées ci-bas.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université d'Ottawa

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