Colloque

Effets stériques et électroniques lors du clivage de dérivés méthyl pyranosides par le bromure de diméthylbore

Yves Bousquet

Joachim Bäder

Paul C. Anderson

Yvan Guindon

Membre a labase

Yves Bousquet

Résumé du colloque

Nous avons précédemment noté que de simples éthers THP et THF réagissent avec le bromure de diméthylbore (Me2BBr) sous contrôle cinétique pour conduire au clivage sélectif du lien carbone-oxygène endocyclique. Pour donner suite à ce projet, la réactivité de Me2BBr avec des glycosides méthylés a été étudiée. Le clivage sélectif du lien carbone-oxygène endocyclique a encore une fois été observé pour chacun des anomères. La préférence pour le clivage du lien endocyclique ainsi que les différences de réactivité, notées entre différents substrats, ont été rationalisées sur la base des facteurs stéréoélectroniques. Pour tenter de mieux comprendre cette réaction, nous avons étendu cette étude à une série de dérivés méthyl α- et β-D-glycopyranosides où les substituants aux positions 2 et 6 ont été variés. Les résultats de cette étude seront rapportés.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

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