Colloque

Electroréhydrogénation du 2-iodonitrobenzène sur électrodes de mercure et de métaux de Raney

Benoit J. Côté

Jean-Marc Chapuetz

Richard Labrecque

Jean Lessard

Julie Lamothe

Membre a labase

Benoit J. Côté

Résumé du colloque

La réduction électrochimique du 2-iodonitrobenzène en milieu hydrométhanolique, sur électrodes de mercure ou de métaux de Raney (Nickel de Raney, Cobalt de Raney et Cuivre de Devarda), conduit à la formation de 2-iodoaniline avec un rendement qui diffère selon la nature de l’électrolyte et le type d’électrode utilisés. Quatre milieux différents ont été étudiés : un milieu basique (pH>13), un milieu neutre (pH≈7) et deux milieux contenant des noyaux pyridine (pH=3 et pH=10). La réduction électrochimique sur mercure obéit à un mécanisme d’electronation protonation (E.P.) alors que les électrolyses conduites sur les métaux de Raney suivent un modèle d’hydrogénation électrocatalytique (HEC). La distribution des produits formés par électrolyses préparatives sur mercure et sur métaux de Raney est comparée à celle obtenue par hydrogénation catalytique (expérience sur métaux de Raney en circuit ouvert). L’électroréhydrogénation sur électrodes de cobalt de Raney et de cuivre de Devarda permet la formation de 2-iodoaniline avec des sélectivités élevées. Les résultats sont discutés en fonction des différentes possibilités mécanistiques.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Rimouski

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Titre du colloque :

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