Colloque

Électrosynthèse de 5- et 6- aminoindoles substitués par réduction électrochimique de 5- et 6- nitroindoles en milieu hydroalcoolique tamponné

Ian Marcotte

Jean Lessard

Mirabelle Lavoie

Membre a labase

Ian Marcotte

Résumé du colloque

Les aminoindoles substitués et leurs dérivés présentent de nombreux intérêts synthétiques principalement dans les domaines pharmaceutiques et cosmétiques. Le comportement électrochimique (réduction) des 4-, 5-, 6- et 7-nitroindoles en milieu hydroalcoolique tamponné (MeOH/H2O 93/7 p/p; 0.3 ≤ pH ≤ 13.5) a préalablement été étudié (1). Au cours de la présentation nous verrons que les électrolyses préparatives du 5- et du 6-nitroindole sur mercure en milieux acides (HBr ou HCl ou H2SO4 0.15 M; pH=0.3) et basique (KOH 0.15 M; pH=13.5) conduisent à la formation de l’aminoindole correspondant et d’aminoindoles substitués régiosélectivement par les nucléophiles (Br-, Cl-, MeO-) initialement présents dans le milieu d’électrolyse. Les résultats d’électrolyses en milieu basique (KOH 0.15 M) en présence d’un nucléophile ‘‘externe’’ (PhSH, EtSH) seront également discutés en terme de régiosélectivité de l’addition et de rendement. Afin de démontrer l’existence d’un intermédiaire diiminoquinonique, des électrolyses préparatives du 5- et du 6-nitroindole ont été réalisées en présence d’un diène (cyclopentadiène, 1,3-diméthoxy-1,3-butadiène). Ces résultats seront aussi discutés au cours de la présentation.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Trois-Rivières

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Titre du colloque :

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