Colloque

Endothéline: Synthèse et formation spécifique des ponts disulfures intramoléculaires

Michel Germain

Alain Fournier

Membre a labase

Michel Germain

Résumé du colloque

L'endothéline (ET-1), une des plus puissantes substances vasoconstrictrices connues, a été récemment isolée à partir de cellules endothéliales d'aorte. ET-1 est un peptide de 21 acides aminés caractérisé par la présence de deux ponts disulfures intramoléculaires. Dans le cadre d'une étude de structure-activité de ce peptide, nous avons mis au point une technique de synthèse au moyen de la méthode dite sur phase solide. Ainsi, nous avons assemblé une résine de polystyrène-divinylbenzène (1%) fonctionnalisée, l'entité séquence ne nécessitant une stratégie utilisant appel au mode de protection labile en milieu acide de type Boc. Le choix des groupes protecteurs des chaînes latérales a été fait en accord avec le mode de synthèse afin d'assurer une complète déprotection des fonctions latérales tout au long de la synthèse. Les deux paires respectives de cystéines (1-15 et 3-11) ont été respectivement protégées par des groupes acétamidométhyle et méthylbenzyle dont les rôles sont de prévenir la chimique permanente des déprotons acides stériles ves. Les ponts disulfures ont été formés en conditions acides avec la configuration naturelle au moyen de techniques d'oxydation douces. Le caractérisation du produit synthétique final montre que cette préparation est identique à la naturelle.

Contexte

Section :

Biochimie

Thème du colloque :

Biochimie

Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

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