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Essais de synthèse de la Withaferin A

G. Just
P. Tsui
GJ

Membre a labase

G. Just

Résumé du colloque

Lors d'essais synthétiques portant sur la Withaferin A, il a été trouvé 1) qu'un groupe 5α-acétate avait une profonde influence sur la stéréochimie de réactions électrophiles sur un Δ2-steroide, donnant, suivant le réactif choisi, le produit d'addition α(2α,3α-epoxide) ou β(2β-bromo-3α-hydroxy); 2) que ces époxydes et bromohydrines se transposent en tétrahydrofuranne (2α,5α) en milieu acide; 3) que l'action de bases fortes sur la 3β-mesyloxycholestane-5α,6β-diol 6-acetate donne la 3α,5α-oxetane-6β-ol qui se transpose en 5β,6β-epoxy-3α-ol; 4) que le réactif Li2CO3-LiBr-dimethylformamide transforme stérilement en bromo mesylates vicinaux en oléfines en très bon rendement.

Contexte

Section :
Chimie
news icon Thème du colloque :
Chimie
host icon Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

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