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Étude de la formation de dérivés bicyclo[3.3.1] nonanes par une réaction de bicycloannélation basée sur le Pd(0) et le méthyl diacétate

S. Benoit
D. Gravel
S. Kumanovic
H. Sivarama-Krishnan
SB

Membre a labase

S. Benoit

Résumé du colloque

Nos intérêts portant sur la synthèse d'alcaloïdes du lycopodium ont nécessité l'élaboration d'une méthodologie donnant rapidement accès à des composés du type bicyclo[3.3.1]nonane. Ces dérivés possèdent une fonction méthylène exocyclique, qui peut être isomérisée, afin d'accéder aux différents produits cibles, de façon stéréochimique différente. Les dérivés bicyclo[3.3.1]nonanes sont générés en une seule étape, à l'aide d'une réaction de bicycloannélation utilisant le Pd(0) comme catalyseur et un composé du type 1,1- ou 1,3-méthyldiacétate comme réactif ligand. Les différentes conditions utilisées seront présentées ainsi que les résultats observés. Le mécanisme de la réaction parasite sera discuté en relation avec une proposition de la littérature pour une transformation analogue.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

Chimie organique
(6-1-aminoéthyl)-1β-méthyl carbapénèmes: Synthèse et activité anti-bactérienne in vitro
Jacques Banville
Synthèse de la (R)-5(S)-10-margoicine
Nathalie Théberge
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Perséphone Canonne
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