Communication

Étude de la réaction de Diels-Alder transannulaire d'un cyclohexadécatriène de configuration trans-trans-cis

Valérie Cholette

Guillaume Bélanger

Pierre Deslongchamps

Membre a labase

Valérie Cholette

Résumé de la communication

L'un des thèmes majeurs du laboratoire du professeur Deslongchamps est l'élaboration d'une stratégie générale pour la synthèse de molécules polycycliques en utilisant comme étape-clé la réaction de Diels-Alder transannulaire (DATA) sur macrocycle. Il s'agit au départ de fabriquer divers triènes macrocycliques à partir de pièces préfabriquées, soit un diène et un diénophile avec l'aide de groupements fonctionnels appropriés. La réaction de Diels-Alder est par la suite étudiée en fonction de la grandeur du cycle et des différents substituants et groupements fonctionnels que l'on retrouve en périphérie de la partie diène et diénophile. Le projet sur lequel je travaille depuis le début de ma maîtrise consiste plus exactement à fabriquer un cyclohexadécatriène (triènes macrocyclique à 16 membres) de configuration trans-trans-cis (TTC). Le macrocycle synthétisé possède une fonction aldéhyde conjuguée avec le diénophile ce qui devrait diriger la réaction de DATA vers un produit tricyclique trans-syn-trans A.B.C.[6.6.8] où l'aldéhyde sera en jonction des cycles B et C. La réaction de DATA sur ce type système avec un cycle à 8 carbones n'avait jamais été étudiée chez le professeur Deslongchamps de façon expérimentale. La modélisation moléculaire de ce système prédisait que son comportement serait très différent de celui des triènes macrocycliques à 14 et 15 membres déjà étudiés dans nos laboratoires. Les prédictions faites par calculs semi-empiriques AM1 montrait que le macrocycle à 16 membres allait passer par une réaction d'hétéro Diels-Alder pour donner un système A.B.C.[6.6.12] où le cycle B contiendrait un atome d'oxygène. Alors que d'autres systèmes semblables mais avec 14 et 15 carbones passent tous par la réaction de DATA habituelle. Il devenait donc intéressant de tenter la synthèse de ce cyclohexadécatriène pour confirmer expérimentalement les prédictions faites par calculs. Je compte présenter aux membres de l'Acfas les résultats que j'ai obtenus dans le cadre de ce projet, résultats qui seront contenus dans mon mémoire de maîtrise.

Contexte

Section :

Chimie organique

Domaine de la communication :

Chimie organique

Hôte : Université de Montréal

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