Colloque

Étude de la synthèse de la proline par cyclisation d'un acide valérianique di-halogéné

Roger Gaudry

Louis Berlinguet

Membre a labase

Roger Gaudry

Résumé du colloque

Nous avons préparé les acides α,β-dibromovalérainique, α-bromo, δ-chlorovalérainique, α-chloro, δ-bromovalérianique et α,δ-dichlorovalérianique, dans le but de cycliser par l'ammoniaque, pour obtenir la proline. Les quatre acides di-halogénés ont été synthétisés à partir de l'aldéhyde δ-hydroxyvalérianique ou du δ-chlorovaléronitrile. L'oxydation de l'aldéhyde δ-hydroxyvalérianique nous a donné l'acide correspondant, qui a aussi été obtenu par hydrolyse alcaline du δ-chlorovaléronitrile. L'acide δ-hydroxyvalérainique traité par l'acide bromhydrique, que nous avons bromé ou chloré en position alpha. L'hydrolyse acide du δ-chlorovaléronitrile, nous a donné l'acide δ-chlorovalérainique, qui a aussi été bromé ou chloré en position alpha. Les cyclisations des acides α-bromo, δ-chlorovalérinique, α,β-dibromovalérainique, α-chloro, δ-bromovalérianique, et α,δ-dichlorovalérianique, ont donné respectivement des rendements de 38%, 22% et 20% en proline, isolée sous forme de sel de cuivre.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Responsables :

L. Berlinguet L. Lortie

Hôte : Université Laval

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