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Étude de l'addition de vinylalanes sur des aldéhydes α-chiraux

Marie-Claude Granger
Claude Spino
Christian Beaulieu
MG

Membre a labase

Marie-Claude Granger

Résumé de la communication

L'addition du triméthylaluminium (catalysé par le Cp2ZrCl2) à une triple liaison (1) se fait de façon syn (>98%) et permet d'obtenir un vinylalane (2) avec une régiosélectivité d'environ 95 % (1). Ce vinylalane est connu pour additionner sur différents électrophiles (I2, H2O, NBS) avec rétention de configuration. Par notre étude, nous avons pu démontrer que l'addition de vinylalanes (3) sur des aldéhydes a-chiraux génère des alcools allyliques (4) avec des ratios syn : anti allant jusqu'à 20 : 1. L'addition des lithiens ou des magnésiens correspondants s'effectue avec de moins bonnes sélectivités (diminuées au moins de moitié). Puisque la carboalumination est essentiellement restreinte au AlMe3, d'autres avenues permettant d'additionner des groupements différents ont été envisagées.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Domaine de la communication :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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Thème du communication :

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