Colloque

Étude de l'effet anomère. Cyclisation thermodynamique et cinétique d'hydroxy-dihydropyrannes

Normand Pothier

Pierre Deslongchamps

Membre a labase

Normand Pothier

Résumé du colloque

Les hydroxy-dihydropyrannes 1 et 2 peuvent être cyclisés en milieu acide pour produire les spiroacétals 3 et 4. Par cyclisation thermodynamique en milieu acide fort, les composés 1 et 2 mènent exclusivement vers la formation de spiroacétal 3. En milieu acide faible, ces mêmes composés 1 et 2 fournissent un mélange des spiroacétals 3 et 4, mélange dépendant d'une cyclisation sous contrôle cinétique avec un état de transition qui est près des produits de départ. En milieu acide fort le spiroacétal 4 peut être épinérisé totalement et irréversiblement vers le spiroacétal 3, ce qui est indicatif de la puissance de la combinaison des effets stériques et de l'effet anomère sur le contrôle conformationnel.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

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