Colloque

Étude de l'effet du solvant hydrocarboné aromatique sur la réactivité des organomagnésiens

P. Canonne

G. Foscolos

G. Lemay

Membre a labase

P. Canonne

Résumé du colloque

Nous savons que les réactifs de Grignard se présentent sous forme associée (dihère) lorsqu'ils se trouvent dans les solvants hydrocarbones aromatiques et en présence d'un équivalent molaire d'un solvant basique. Nous avons aussi observé que dans ces solutions, le degré de l'association de ces réactifs dépend de la nature et de la concentration du solvant ou encore de l'halogène. Par ailleurs, la formation du complexe "ate-onium" entre un organomagnésien et une molécule de cétone ou de nitrile nécessite la substitution d'une mole de solvant. Il apparaît que cette formation se fait à un degré plus élevé dans un hydrocarbonate que dans un solvant éthéré et se manifeste par une exaltation de la réactivité des organomagnésiens dans des solvants hydrocarbonés. En effet, d'après les résultats expérimentaux, une importante augmentation des rendements en produits d'addition a été constatée lors de l'addition du bromure de n-propylmagnésium sur les cétones empêchées, en l'occurrence la diisopropylcétone et l'isopropylcyclohexylcétone, dans le benzène par rapport à l'éther, et lors de l'addition dans le benzène du bromure de phénylmagnésium et du chlorure de benzylmagnésium sur l'acétonitrile.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Montréal

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