pen icon Colloque
quote

Étude des dérivés du benzocycloheptène substitué en position 3 par RMN dynamique

Yves Aubin
Maurice St-Jacques
YA

Membre a labase

Yves Aubin

Résumé du colloque

Les méthodes quantitatives de la RMN dynamique sont mises à profit pour l'étude des dérivés du benzocycloheptène substitué en position 3. La présence d'un cycle aromatique dans le benzocycloheptène et le choix judicieux des substituants fait de ce modèle une sonde intéressante pour l'étude de l'effet stéréoélectronique de type π-σ*. Les dérivés forment deux sous-groupes: les composés halogénés (F, Cl et Br) et les composés oxygénés (OCH3, OC2H5, OCH2CH3, OAc et p-OPR=O R=H, OCH3, NO2). Les résultats de la série halogénée montrent deux conformations (Cax et Ceq) caractérisées par une dépopulation des conformères Cax avec un accroissement de l'électronégativité de l'halogène, ce qui suggère l'importance de l'effet π* stabilisant Cax. Dans la série des composés oxygénés, les populations de Ceq ne correspondent pas à l'ordre prévu pour les seuls effets orbitaux internes. Ceci pourrait, mais elles s'expliqueraient par l'existence d'interactions électrostatiques. Ce dernier point d'instaurer postulé par Lessard dans les méthylencyclohexanones ne semble pas intervenir dans cette série.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

Découvrez d'autres communications scientifiques

news icon

Titre du colloque :

Chimie organique
Synthèse de nouveaux antiestrogènes stéroïdiens halogénés
Charles Levesque
Synthèse d'un système indolizidinique par cyclisation électrophile intramoléculaire d'un silane all…
Yves St-Denis
Synthèse diastéréosélective des prolines-4-alkyles par cyclization radicalaire intramoléculaire de …
A. Pierre Beaulieu
Voir tous les contenus de ce colloque

Autres communications du même congressiste :

news icon

Thème du colloque :

Chimie organique
Analyse structurale et dynamique des glycolipides sialylés enrichis en carbone-13 par RMN en systèm…
Yves Aubin
Étude des dérivés du benzocycloheptène substitué en position 3 par RMN dynamique
Yves Aubin
Inhibition de la cathepsine K par des dérivés nitriles non peptidiques
Jean-Pierre Falgueyret