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Étude du transfert de proton entre des imines et des acides carboxyliques par RMN1H

HL

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Hoa Le-Thanh

Résumé du colloque

Dans l'étude des pigments visuels et bactériens, la question de la protonation d'une base de Schiff de rétinal par des acides faibles comme les acides aspartique et glutamique joue un rôle primordial dans le mécanisme de la vision et de la transformation de la lumière en énergie chimique. Dans ce contexte, il devenait opportun de bien connaître l'influence du milieu sur ces réactions d'acides-bases. Nous présentons ici une première étude qui utilise deux imines soit l'isobutylidène isopropylamine et la néo-pentylidène butylamine et trois acides carboxyliques dont les pKas sont très différents : acide trichloroacétique (0,62), l'acide monochloroacétique (2,85) et l'acide propionique (4,87). Comme point de référence concernant la protonation, les bombaylactones ont été aussi étudiés par RMN du proton (400 MHz). A concentration bien définie, le déplacement chimique du proton acide a été déterminé dans chaque solvant. Ainsi l'état de protonation des bases de Schiff utilisées est évalué.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université d’Ottawa

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Titre du colloque :

Chimie organique

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