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Étude expérimentale sur l'asynchronicité du mécanisme dans la réaction de Diels-Alder

Guy Falardeau
Yves Dory
Pierre Deslongchamps
GF

Membre a labase

Guy Falardeau

Résumé du colloque

Des travaux antérieurs effectués dans notre laboratoire sur les trienes macrocycliques trans-trans-cis à 15 membres ont permis de constater l'utilité de ces macrocycles comme sonde mécanique pour l'étude des cycloadditions en fonction de la variation des substituants R1 et R2 (entrées a-d) ont permis de conclure à un état de transition dissymétrique. Dans cette présentation nous vous ferons part de nos travaux visant à observer la réaction de Diels-Alder transannulaire (DAT) sur des macrocycles comportant des diénophiles de type ether d'énol (entrées c-e). Ces diénophiles devraient réagir dans la réaction DAT selon le principe de demande électronique inverse. Les états de transition des macrocycles (a-c) ont été modélisés par calcul semi-empirique dans MOPAC afin de prédire les résultats de réaction du phénolène ci-haut mentionné.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

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