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Étude fondamentale de la réaction de Diels-Alder transannulaire: les triènes macrocycliques à 15 membres

Dennis Hall
Pierre Deslongchamps
DH

Membre a labase

Dennis Hall

Résumé du colloque

Les triènes macrocycliques à 15 membres conduisent aux tricycles A.B.C[6.6.7] par réaction de Diels-Alder à des températures beaucoup plus élevées que leurs homologues à 14 membres. Ceci permet l'isolation des macrocycles de géométrie TTT et TTC dans les conditions de macrocylisation utilisées (75°C). La nature transannulaire de ce mode en fait une sonde mécanique puissante pour vérifier l'effet de plusieurs paramètres de la réaction de Diels-Alder tels que la substitution au niveau du diène (T et R'), l'utilisation de Lewis, le solvant et la température. De plus, la stéréosélectivité observée lors des cycloadditions confirme l'utilité des triènes cycliques à 15 membres comme nouvelle voie générale d'accès aux composés tricycliques de type A.B.C[6.6.7].

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Montréal

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