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Étude par RMN du carbone-13 des propriétés dynamiques et thermodynamiques de quelques dérivés de la tropolone

D. Ménard
J.F. Bagli
M. St-Jacques
DM

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D. Ménard

Résumé du colloque

La tropolone (I) et ses dérivés OCOCH3, OCOPh et OSi Me3 (II-IV) subissent une tautomérisation rapide à la température de la pièce. La RMN du carbone-13 à basse température permet de ralentir l'échange et de mesurer l'énergie d'activation pour les composés II-IV. Le spectre du composé V à -100°C démontre que la molécule existe essentiellement sous un seul isomère dynamique. Des calculs de déplacement chimique de spectre de RMN 13C couplé de V à basse température indiquent que cette molécule privilégie la forme 7-Br. D'autre part, le bromotropolonato de sodium (VI) possédant une barrière énergétique trop faible pour être étudiée par la méthode RMN dynamique, une étude par RMN du carbone-13 du composé VI suggère que la forme 7-Br est aussi préférée pour ce composé.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

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