Colloque

Étude stéréochimique des alcools épimères dérivés de l'homocamphre et de l'homoépicamphre

H. Favre

M. Lefebvre

M. Le-Febvre

Membre a labase

H. Favre

Résumé du colloque

Dans ce travail, il est montré que le (-) homocamphre conduit à deux alcools épimères : le (-) triméthyl-1,8,8 bicyclo [3,2,1] octanol-2 βF235 (réduction catalytique) et le (+) triméthyl-1,8,8 bicyclo [3,2,1] octanol-2 (F 212°) (réduction Na/EtOH) et que le (+) homoépicamphre conduit à deux alcools épimères : le (+) triméthyl-5,8,8 bicyclo [3,2,1] octanol 2β F206° (réduction catalytique) et le (+) triméthyl-5,8,8 bicyclo [3,2,1] octanol-2α F 166° (réduction Na/EtOH). Ces quatre alcools ont été caractérisés par leur p-nitrobenzoate, dinitro-3,5 benzoate et phtalate acide. La conformation des alcools a été déterminée par les méthodes de l'analyse conformationnelle traitant a) de leur mode de formation, b) de la vitesse de l'oxydation chromique, c) de la vitesse de saponification. Les spectres infra-rouges mesurés dans la région de 1000 à 1100 cm^-1 ne rentrent pas dans les cadres des règles générales émises pour les alcools de conformation axiale et équatoriale.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Responsables :

Ludovic Ouellet C. Berse

Hôte : Université de Montréal

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