Colloque

Étude sur les hexoses en série 2-désoxy

S. Lesage

A.S. Perlin

Membre a labase

S. Lesage

Résumé du colloque

Une nouvelle synthèse de 6-lactones-2,3-insaturées apparentées à des métabolites microbiennes est décrite. Ces produits sont obtenus par l'oxydation accompagnée de l'élimination d'un groupement acétoxyl de tri-O-acétyl-2-désoxyhexopyranoses par un complexe de pyridine-SO3 dans le DMSO. On a étudié la substitution sélective de méthyl-2-désoxyhexosides, notamment par les dérivés isopropylidènes, esters sulfoniques et éthers silylés. L'isopropylidène-méthyl-2-déoxygalactoside est avancé être un mélange de furanosides et pyranosides identifiés par r.n.m. (13C et 1H). Le 6-tertbutyldiméthylsilyl-méthyl-2-déoxy-galactopyranoside lorsque traité à l'acétone en présence de OsO4, conduit aussi à un mélange prédominant de 5,6-dioxyisopropylidénfuranoside mais accompagné d'une migration du groupe tertbutyldiméthylsilyl de la position 3. La sélectivité de formation des esters sulfoniques (brosyls et mésyls) est aussi décrite. La stéréochimie substituante réduite relativement à celle des glycosides correspondants, tandis que leur déplacement nucléophilique par l'azide de sodium est plus difficile.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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