Colloque

Étude systématique de cyclisations induites par le diiodure de Samarium

Denis Larouche

Sharon M. Bennett

Membre a labase

Denis Larouche

Résumé du colloque

Une méthode synthétique utilisant les lanthanides divalents sera développée pour étudier le problème de la stéréosélectivité dans les cyclisations radicalaires. Les recherches seront entreprises avec le SmI2 comme agent réducteur, ce dernier étant disponible commercialement. Le SmI2 est un bon donneur d'électrons, il est soluble dans le THF et donne une bonne sélectivité envers des groupes fonctionnels. Il est connu que le SmI2 réagit avec les halogénures d'alkyles simples (RX) pour donner l'alcane correspondant (RH). Pour les halogénures benzyliques ou allyliques, les produits de couplage sont obtenus (R-R). Ce projet de recherche consiste en une étude fondamentale des réactions de cyclisation entre le SmI2 et des substrats simples porteurs d'une fonction réductible, tel qu'un halogénure, ainsi qu'une fonction permettant de cycliser, soit une C=C ou une C≡C. Les résultats obtenus sont encourageants, par exemple, pour le 6-bromo-1-phénylhexène le taux de cyclisation a été de 65%, avec seulement 3% de réduction simple; pour le 6-iodo-1-phénylhexène le taux de cyclisation est de 67% avec seulement 5% de réduction simple.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

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