Colloque

Études conductimétrique et calorimétrique de la protonation d'imines conjuguées par des acides acétiques substitués

Michel Senez

Daniel Vocelle

Hoa Ichahn

Membre a labase

Michel Senez

Résumé du colloque

Pour compléter des études spectroscopiques d'un modèle de la rhodopsine, des bases de Schiff et des acides acétiques substitués dans des solvants non polaire (chloroforme) et polaire (méthanol), nous avons étudié ces mêmes systèmes par conductimétrie et par calorimétrie afin d'obtenir d'autres estimés du degré de protonation de l'imine. Par conductivité, nous trouvons que, selon la force de l'acide, l'ensemble des constantes mesurant la protonation d'une imine faiblement conjuguée varient de l'environ 10³ dans le chloroforme, et d'environ 10² à 10⁷ dans le méthanol. Par calorimétrie dans le chloroforme, les énergies de réaction indiquent aussi que la réaction est partielle et que la proportion de complexe et de paire ionique (produits) dépend de la force de l'acide. Ces résultats confirment ceux obtenus par les études spectroscopiques, à savoir que, dans un milieu non-polaire, la protonation est incomplète, et suggèrent la même conclusion, à savoir que si la fonction imine du chromophore est protonée, le milieu se doit d'être polaire, à cause, entre autres, de molécules d'eau.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

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