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Résumé du colloque
A partir de l’allyl malonate d’éthyle nous avons préparé quatre γ-valéro-lactones α-δ-dihalogénées. Par traitement au chlorure de sulfuryle on obtient la lactone α-δ-dichlorée. Par réaction à froid avec un équivalent de brome, puis par traitement au chlorure de sulfuryle on obtient la lactone α-chlorée δ-bromée. L’acide allyl malonique traité par du brome donne la lactone α-δ-dibromée. Si on traite l’acide d’abord par la N-bromosucinimide puis par le chlorure de sulfuryle, on obtient la lactone α-bromée δ-chlorée. Nous avons étudié la cyclisation par l’ammoniaque de chacune de ces lactones. La lactone α-δ-dichlorée est celle qui donne le meilleur rendement en hydroxyproline.
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