Colloque

Fonctionnalisation du groupe 17α-méthyle de stéroïdes 17 α-méthylés

Gaston Beaudoin

Charles-R. Engel

Membre a labase

Gaston Beaudoin

Résumé du colloque

Comme plusieurs classes de stéroïdes substitués en position 17 α par divers groupements fonctionnels - tels que des groupes alkyle et hydroxyle - présentent un grand intérêt biologique, nous avons élaboré des méthodes pour introduire des fonctions oxygénées dans un substituant 17 α-méthyle. Dans un cas, la fonctionnalisation de ce substituant se fit à partir d'un dérivé 12 α-hydroxylé à l'aide du tétra-acétate de plomb, ce qui conduit à la formation d'un pont oxyde entre le groupe 17 α-méthyle et la position 12 α. A l'aide de cette méthode nous synthétisâmes la 12 α, 17 α-oxydo 17 α-méthylprogestérone. Dans un autre cas, la fonctionnalisation du groupe 17-méthyle se fit par irradiation d'un 12 α-nitrite. Le produit de réaction fut transformé en lactone (17 β 12 α) d'un acide 12 α-hydroxy 17 α-étianique (substitué en position 17 β par un groupe 20-oxygéné) qui donna par réduction un dérivé 17 α-hydroxyméthylé.