Colloque

Formation de O-méthoxycarbonylcyanohydrine comme nouvelle méthode de protection des carbonyles

David Berthiaume

Roch P. Boivin

Donald Poirier

Membre a labase

David Berthiaume

Résumé du colloque

La protection et la déprotection du groupe carbonyle est une opération très répandue et souvent essentielle en chimie organique. Dans le but d'étendre les conditions permettant l'utilisation de ce procédé, nous avons développé une méthode douce qui consiste à former un carbonate de cyanohydrine à l'aide d'une amine secondaire et de cyanoformate de méthyle. Le carbonyle est ensuite régénéré par traitement du groupe protecteur avec une solution de K2CO3 (1%) dans un mélange MeOH/H2O. L'étape clé, la protection du carbonyle, a d'abord été testée sous différentes conditions afin d'optimiser le rendement et le temps de réaction. Parmi les amines étudiées, nous avons déterminé que la réactivité était influencée par le type d'amine utilisé. Ainsi, les amines secondaires étaient plus réactives que les amines tertiaires tandis qu'aucune réactivité n'était observée avec les amines primaires. La nature du carbonyle (cétone, aldéhyde, conjuguée ou benzylique) influençait aussi la réactivité. La stabilité du groupe protecteur a aussi été testée sous plusieurs conditions expérimentales couramment utilisées. Le groupe protecteur résiste, entre autres, à des conditions acides, propriété partagée par peu de groupes protecteurs des carbonyles.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université d’Ottawa

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