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Groupements protecteurs électrolabiles pour les cétones

Josée Mailhot
Jean Lessard
JM

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Josée Mailhot

Résumé du colloque

Le développement de nouveaux groupements protecteurs possède un intérêt évident en synthèse organique. Un des avantages de la déprotection électrochimique par rapport à des méthodes conventionnelles est l'utilisation d'un milieu réactionnel neutre. Nos études ont porté sur la réduction par voie électrochimique sur le mercure de cétais nitrés. Ces cétais sont obtenus par la réaction de protection d'une cétone avec l'o-nitrophényléthylène glycol ou avec le p-nitrophényléthylène glycol. Avec des conditions expérimentales neutres et aprotiques, on obtient en voltampérométrie cyclique deux vagues de réduction. Nos résultats révèlent le clivage du cétal pour l'obtention de la cétone, seulement à la deuxième vague. Ceci montre que la déprotection fait intervenir le dianion et non le radical anion. Quelques exemples d'applications à la déprotection de divers groupements carbonyles seront présentés.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

Chimie organique
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