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α-Halogénation des Chlorures d'Acides

L.Q. Bao
C. Coyle
J.G. Gleason
S. Horovitch
D.N. Harpp
LB

Membre a labase

L.Q. Bao

Résumé du colloque

Nous avons étendu nos études sur la bromation des chlorures d'acides au moyen du N-bromosuccinimide à la chloratin et l'iodation. La formation des dérivés α-chlorés et α-iodés se fait facilement et efficacement, avec un rendement total de 70-80%. La durée de réaction à partir des acides carboxyliques jusqu'aux dérivés α-halogénés s'étend de 2 heures pour la bromation à 3-8 heures pour la chloratin et l'iodation. Pour l'iodation de l'acide methyl-2-propanoïque, la spectroscopie RMN indique la présence d'un énon intermédiaire. Les tentatives de généraliser cette réaction aux pseudo-halogénés seront décrites. Comme les chlorures des acides α-halogénés sont convertis facilement en une variété de dérivés, ces procédés d'halogénation apparaissent beaucoup plus utiles et plus versatiles que la réaction Hell-Volhard-Zelinsky.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : École polytechnique de Montréal

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Titre du colloque :

Chimie organique
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Thème du colloque :

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