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Hydrogénation de deux β-dicétones alicycliques

HF

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H. Favre

Résumé du colloque

Le dimédon (I) et l'oxo-4-homocamphre (II) ont été hydrogénés, à pression et à température ordinaires, en présence de nickel de Raney soumis à l'influence des alcalis ou du chloroforme. Dans ces conditions, le dimédon engendre, par fixation de deux molécules d'H2, un diméthyl cyclohexanediol-3 (III). Si l'hydrogénation est interrompue après fixation d'une molécule d'hydrogène, on retrouve dans le mélange réactionnel: le dimédon, la diméthyl-3,3 cyclohexanone-5,1 et le diol III. L'hydrogénation de l'oxo-4 homocamphre s'arrête spontanément après fixation d'une molécule d'hydrogène. Nous avons isolé: le déhydro-3,4 homocamphre, un hydroxy-4ξ homocamphre et probablement un triméthyl-1,8,8 bicyclo[1,2,3] octanediol-2ξ,4ξ à côté du produit de départ. Les proportions relatives de ces composés dépendent de la nature du nickel de Raney et du mode d'isolement.

Contexte

Section :
Chimie
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Chimie
host icon Hôte : Université d’Ottawa, Conseil national des recherches

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