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Hydrolyse d'orthoesters contraints. Nouvelles données expérimentales et rationalisation théorique

Yves L. Dory
Pierre Deslongchamps
Shigui Li
YL

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Yves L. Dory

Résumé du colloque

Les orthoesters 1, 2 et 3 conduisent aux lactones 4 et 5 et au diol 6 par hydrolyse acide (0.1 N HCl). Les résultats expérimentaux montrent que 1 est hydrolysé extrêmement rapidement, ce qui n'est pas le cas pour les orthoesters 2 et 3. De plus, les lactones 4 et 5 sont identifiés comme étant les produits cinétiques et thermodynamiques respectivement. Ces données expérimentales sont rationnalisées par modélisation moléculaire et démontrent l'importance du contrôle stéréoélectronique lors de l'hydrolyse d'orthoesters contraints.

Contexte

Section :
Synthèse organique
news icon Thème du colloque :
Synthèse organique
host icon Hôte : Université McGill

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Titre du colloque :

Synthèse organique
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Thème du colloque :

Synthèse organique
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