Colloque

Hydroxyméthylation angulaire de systèmes décaliniques fonctionnalisés

Annette Schwerdtfeger

Tak-Hang Chan

Membre a labase

Annette Schwerdtfeger

Résumé du colloque

Nous avons constaté que des analogues de la clérodine, tels que 1, possédants une jonction cis au niveau du système décalinique étaient aisément accessibles par hydroxyméthylation de dicétones bicycliques, telles que 2. En effet, quand l'énolate d'une telle dicétone, préparé par réaction avec la diisopropyléthylamine, est traité avec l'éther benzylique et chlorométhylénique en présence de formaldéhyde, un groupement hydroxyméthyle protégé est introduit conduisant majoritairement à la décaline cis 3. La stéréochimie cis en jonction de cycle a été confirmée par l'analyse structurale du composé 4 par diffraction des rayons-X.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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