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Identification du d- et l-hydroxy-3-N-méthyl morphinane par CG/SM et dérivation chirale

CL

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Charles Levesque

Résumé du colloque

Le dextrométhorphane, analogue structural de la codéine, est fréquemment utilisé comme agent antitussif. Son métabolite urinaire majeur est le dextrorphan [(+)-hydroxy-3-N-méthylmorphinan] excrété à 50% sous forme conjuguée. L'énantiomère, le levorphanol [(-)-hydroxy-3-N-méthylmorphinan] possède une activité analgésique narcotique cinq fois supérieure à celle de la morphine. L'emploi de narcotiques est proscrit chez les athlètes par le Comité international olympique : le développement d'une méthode permettant la discrimination des deux substances énantiomériques fait l'objet de cette étude. Les travaux effectués ont démontré l'inefficacité de l'approche basée sur la dérivation chirale de la fonction OH-phénolique, les isomères obtenus ne pouvant être séparés par chromatographie en phase gazeuse. Les résultats présentés montrent la résolution complète des deux isomères par l'emploi du réactif de Mosher après N-déméthylation et protection de la fonction phénolique.

Contexte

Section :
Chimie analytique
news icon Thème du colloque :
Chimie analytique
host icon Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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Titre du colloque :

Chimie analytique

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