Colloque

Induction chirale homosélective dans la réaction d'iodoetherification

Marc Labelle

Yvan Guindon

Membre a labase

Marc Labelle

Résumé du colloque

La réaction d'iodoétherification permet d'obtenir des tétrahydrofurannes disubstitués-2,4 comportant deux nouveaux centres chiraux avec une bonne sélectivité. Les origines mécaniques de cette stéréosélectivité et l'effet du groupe directon ont été examinés. Ainsi, le méthyl permet la cyclisation de façon à donner le produit cis majoritairement, tandis que le fluorure, l'hydroxyde et le méthoxy donnent surtout le produit trans. Des calculs AM1 ont permis de démontrer que l'origine de l'état de transition d'une réaction analogue, et est due à une rupture et une transition de l'oxygène dans ces conditions.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université d’Ottawa

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