Colloque

La γ-cyanoéthylation d'aldéhydes α, β-insaturés

Jean Lessard

Charles-R. Engel

Membre a labase

Jean Lessard

Résumé du colloque

Nous avons montré (J.A.C.S., 85, 638, 1963) que la cyanoéthylation du 3 β-acétoxy-5 α-pregn-17-èn-21-al ne se faisait pas en position α du groupe carbonyle comme dans la majorité des cyanoéthylations connues de composés polaires α, β-insaturés, mais en position γ, avec formation de produits pentacycliques. Dans cette communication, nous discutons certains aspects de la stéréochimie des produits de cette réaction et présentons les résultats de l'étude de la cyanoéthylation d'un aldéhyde bicyclique α, β-insaturé, le trans-décal-l-ylidène, éthanol, donnant de nouveau surtout des produits provenant d'une addition en position γ du groupe carbonyle et, en faibles quantités, des produits d'une addition en position.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Responsables :

Jean-Marc Lalancette

Hôte : Université de Sherbrooke

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