Colloque

La γ-cyanoéthylation de composés carbonyles α, β-insaturés

Jean Lessard

Ch.-R. Engel

Membre a labase

Jean Lessard

Résumé du colloque

Nous avons montré (I.A.C.S., 85, 638, 1963) que la cyanoéthylation du 3 β-acétoxoy-A(17)20-5 α-prénen-21-al ne se faisait pas en position α du groupe carbonyle comme dans le cas d'additions analogues connues, mais en position γ, donnant lieu à des composés pentacycliques à la suite d'une aldolisation du produit initialement formé. Dans le présent travail, nous étudions la stéréochimie des produits de cette réaction et traitons des problèmes d'interprétation des données de la spectroscopie infrarouge et de la résonance magnétique nucléaire ainsi que de la dispersion rotatoire. À la lumière de l'expérience de cyanoéthylation décrite et d'autres expériences, dont une γ-cyanoéthylation d'un aldéhyde bicyclique α, β-insaturé la portée théorique et pratique de ce type de réaction est discutée.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Responsables :

Charles-R. Engel Claude Richer

Hôte : Université Laval

Découvrez d'autres communications scientifiques

Dans le même colloque
Du même congressiste

Titre du colloque :

Chimie organique

La photolyse des 3-alkyl et des 3-alcoxy-3,5-cholestadienes

G. Just

Les acétates énoliques des décalones-2 CIS

H. Favre

Contribution à l'étude du réarrangement de Favorski de la 17-alpha-bromoprégnénolone

G. Schilling

Voir tous les contenus de ce colloque

Autres communications du même congressiste :

Thème du colloque :

Chimie organique

Approche à la synthèse totale de la sécurinine et de ses isomères

Pierre Bouchard

L'électrohydrogénation d'hydrocarbures aromatiques

Gérard Belot

Les groupements protecteurs électrolabiles pour les cétones

Richard Labrecque