Colloque

La photochimie du cis-pentaèdine-1,3, en phase gazeuse à 184,9 et 147,0 nm

Guy J. Collin

Hélène Deslauriers

George R. De Maré

Membre a labase

Guy J. Collin

Résumé du colloque

Les produits majeurs observés à 184,9 nm, outre le trans-pentaèdine-1,3, sont le cyclopentaèdine-1,3, et divers radicaux révélés par l'addition d'iodure d'hydrogène. Le cyclopentaèdine est formé très probablement via l'élimination successive de deux atomes d'hydrogène avec isomérisation concurrente du radical pentadiényle vers la structure cyclopentényle: Φ(cyclo-C5H6) = 0,25. L'élimination du radical méthyle (Φ = 0,50) est également importante. Il y a formation concurrente des radicaux butadiène-1,3 yles, et dans une moindre mesure des radicaux butadiène-2,3 yles. On n'a cependant pas pu établir ce dernier radical provient de l'isomérisation du produit 1,2 résultant de l'isomérisation de la molécule photoexcitée. La formation de pentaèdine-1,4 (Φ * 0,03 ± 0,01) a aussi été observée. À 147,0 nm, on retrouve les mêmes caractéristiques, avec une fragmentation plus poussée des intermédiaires. Globalement, la photoréaction du cis-pentaèdine-1,3 s'apparente beaucoup plus à la photochimie des alcènes acycliques et assez peu à celle du butadiène-1,3 qui passe surtout par l'isomérisation vers la structure butadiène-1,2.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

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