Colloque

La préparation en phase liquide de dérivés stéroïdiens par la chimie combinatoire en parallèle

Donald Poirier

René Maltais

Membre a labase

Donald Poirier

Résumé du colloque

La chimie combinatoire en parallèle est une approche de synthèse qui permet d'obtenir une diversité moléculaire inégalée. Puisque la chimie des stéroïdes occupe une place importante en chimie médicinale, la génération rapide d'une grande quantité de dérivés stéroïdiens permettrait d'accélérer le développement de nouveaux médicaments. A ce jour, aucune bibliothèque ou banque de dérivés stéroidiens issue de la chimie combinatoire en phase liquide n'est connue. Notre groupe est donc intéressé à développer une approche permettant d'obtenir diverses banques de dérivés stéroidiens. Ces composés seront utilisés pour fournir des informations cruciales de relations structure-activité (SAR) de plusieurs cibles thérapeutiques. Dans un premier temps, une banque de 20 produits a permis de mettre au point la méthodologie. Ainsi, le spiro-3alpha-oxiranyl-5alpha-androstan-17-one (1) subit une aminolyse par une gamme d'amine primaire aliphatique (propyl, amyl, octyl, benzyl). Les différents amines secondaires ainsi générés subissent alors un deuxième niveau de réaction par l'ajout de chlorure d'acide aliphatique (propionyl, pentanoyl, octanoyl, benzoyl) pour former l'amide 2 correspondant. Le développement de la méthodologie, la pureté de la banque générée et les perspectives d'extension de cette méthode à un plus grand nombre de dérivés seront discutés.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

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