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La synthèse asymétrique des N-hydroxypyrrolidines via une cycloaddition dipolaire des nitrones

Malken Bayrakdarian
Stephen Hanessian
MB

Membre a labase

Malken Bayrakdarian

Résumé de la communication

Les pyrrolidines, des aza-hétérocycles à cinq membres, sont souvent retrouvées dans des organismes vivants. Plusieurs produits naturels alcaloïdes contenant une pyrrolidine démontrent des activités d’inhibiteurs enzymatiques importantes. La cycloaddition dipolaire [3+2] des ylures d'azométhines aux alcènes est une méthode très utile pour faire la synthèse des pyrrolidines. Par une seule opération, deux liens carbone-carbone sont formés de façon régiosélective et stéréosélective. Ce processus peut former jusqu'à quatre nouveaux stéréocentres. Cette méthode est un outil efficace utilisé pour la construction de prolines fonctionnelles ayant des activités biologiques importantes. Une autre méthode dépend des cycloadditions des nitrones avec des esters α,β-insaturés. Nous avons élaboré une nouvelle synthèse des N-hydroxypyrrolidines diversement substituées en se basant sur une cycloaddition à partir de nitrones chirales non-racémiques. Des exemples de pyrrolidines substituées par des pharmacophores potentiels seront illustrées.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Domaine de la communication :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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