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La synthèse d'alcools tertiaires à noyau stéroïdien et non-stéroïdien : inhibiteurs potentiels d'enzymes

Liviu Constantin Ciobanu
Donald Poirier
LC

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Liviu Constantin Ciobanu

Résumé du colloque

Notre groupe s'intéresse au développement d'inhibiteurs pouvant bloquer l'hydrolyse des stéroïdes sulfatés (hormones inactives) en stéroïdes hydroxylés (hormones actives). En se basant sur des travaux préliminaires, identifiant l'importance d'un groupement benzyle hydrophobe, deux types de molécules ont été synthétisés. La série stéroïdienne (I) a été obtenue à partir de l'épiandrostérone et de l'androstènediol. La première étape a consisté à additionner le bromure de benzylmagnésium sur le carbonyl-17 du cycle D et de compléter, par la suite, la fonctionnalisation du cycle A pour obtenir les différents produits cibles. La série non-stéroïdienne (II) a été obtenue par synthèse totale à partir de l'anisole. Une séquence de six réactions (Friedel-Crafts, réduction de Clemmensen, déméthylation, protection du phénol, réduction de l'acide en alcool et oxydation de l'alcool par PCC ou TPAP) a généré un intermédiaire aldéhyde utilisé pour l'introduction du groupe benzyle. Après oxydation de l'alcool secondaire en cétone, une deuxième addition d'un alkyl lithien ou alkyl magnésien a conduit aux alcools tertiaires voulus.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Trois-Rivières

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Titre du colloque :

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