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La synthèse énantiosélective d'un intermédiaire tricyclique par la stratégie de Diels-Alder transannulaire (DATA). Une approche vers la synthèse d'un dérivé de Pyripyropones

Louis Barriault
Pierre Deslongchamps
LB

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Louis Barriault

Résumé du colloque

Depuis quelques années, nous avons développé dans notre laboratoire une stratégie de synthèse de molécules polycycliques. Cette stratégie se base sur la réaction de Diels-Alder transannulaire (DATA) de macrocycles à 13, 14 et 15 membres. Nous utilisons cette stratégie en vue de faire la synthèse énantiosélective d'un dérivé non-naturel de Pyripyropones, un agent comportant une forte activité sur la régulation du cholestérol. Ce tétracycle comporte une lactone, une fonction pyranne et une chaîne pyridine. Par la réaction de DATA d'un macrocycle chiral de géométrie trans-cis-cis (TCC), nous obtenons, avec excellente induction asymétrique, un seul tricycle comportant la stéréochimie en jonction des cycles A.B.C. trans-syn-cis (TSC). Par la suite, une série de transformations nous conduit vers un intermédiaire tricyclique de stéréochimie trans-anti-trans (TAT) très avancé.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Trois-Rivières

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Titre du colloque :

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