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L'alkylation des mononucléotides par les chlorures d'acyloyl, les acylimidazoles, et l'anhydride phtalique

JT

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J. Toupin

Résumé du colloque

La modification des 5'-mononucléotides, en milieu aqueux, au moyen de l'anhydride phtalique, des chlorures de phtaloyle et des N-acétyl et N-benzoylimidazoles, résulte exclusivement en une O-acylation. Les purines sont plus susceptibles que les pyrimidines, 8 étant plus réactif que A et pu que G. Les produits de réaction, isolés par chromatographie sur DEAE-cellulose, ont été identifiés comme étant des dérivés mono- et diacylés dans des proportions respectives de 10 à 1. De plus, les chlorures d'iso- et de tétraphétaloyle ont donné, comme produits mineurs de réaction, les diesters des acides phtaliques. Les dérivés imidazoles se sont montrés les moins réactifs de la série. Les positions touchées, sur les 5'-mononucléotides, sont les hydroxyles en 2' et 3' de même que le phosphate, en 5'. Il ne semble pas que l'encombrement stérique soit un facteur limitant puisqu'un groupement benzoyle est fixé plus efficacement qu'un acétyle lors de l'emploi des dérivés imidazoles. Par contre, l'activation du réactif joue un rôle important puisqu'un l'anhydride phtalique est un agent acylant plus efficace que le chlorure de phtaloyle.

Contexte

Section :
Biochimie
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Biochimie
host icon Hôte : Université d’Ottawa

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Titre du colloque :

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