Colloque

Le clivage photosensibilisé des β-phenylthioalools: nouvelle méthodologie pour le clivage redox indirect de la liaison oléfinique

Luc Farmer

Denis Gravel

Christiane Ayotte

Membre a labase

Luc Farmer

Résumé du colloque

Plusieurs méthodes sont connues pour le clivage du lien oléfinique, cependant, celles-ci sont généralement oxydantes aux deux pôles du lien double, à l'exception des réactions de type rétroaldol. Dans la présente communication, nous proposons une méthodologie indirecte pour le clivage de lien double de manière oxydro-réductrice. Dans un premier temps, l'alcène est converti en époxyde correspondant, lequel est ouvert par l'action d'un thiophénolate puis, le β-phenylthioalcool obtenu est irradié en présence de photosensibilisateur. Le produit de clivage est un époxyde ou soufre oxydé au site carbonique et réduit au site sulfure. Une étude de la généralité et des limitations de cette nouvelle méthodologie sera présentée ainsi que certains résultats mécanistiques pertinents.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

Découvrez d'autres communications scientifiques

Dans le même colloque
Du même congressiste

Titre du colloque :

Chimie organique

Réduction de composés nitrés aliphatiques en amine par électrohydrogénation catalytique

Philippe Deliat

Influence de la substitution sur la régiochimie d'isomérisation des méthylènes exocycliques en séri…

Serge Benoit

Synthèse régio- et stéréocontrôlées d'analogues deutériés de glycérolipides de l'acide sialique

René Roy

Voir tous les contenus de ce colloque

Autres communications du même congressiste :

Thème du colloque :

Chimie organique

Vers la synthèse de polypyrroles portant des phtalocyanines attachées à la position-3

Luc Farmer

Vers la synthèse de polypyrroles portant des phtalocyanines attachées à la position-3

Luc Farmer

Le clivage photorédox des β-phénylthioalcoools: mécanisme et applications

Denis Gravel