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Le couplage des imines, chlorure d'acides, CO et alcynes pour former des pyrroles : une nouvelle synthèse multi-composant catalysée par le palladium

Rajiv Dhawan
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Rajiv Dhawan

Résumé du colloque

Les pyrroles sont importants dans plusieurs produits naturels et molécules bio-actives. La synthèse des pyrroles comprend typiquement plusieurs étapes. Récemment, nous avons observé que le Palladium (ie Pd2(dba)3CHCl3 (dba=dibenzylideneacetone) peut catalyser le couplage des imines, chlorure d’acides et CO pour produire des « Münchnones », et leur subséquente dérivatisation in situ avec des alcools pour former des acides aminés protégés. Nous allons décrire les nouveaux développements de cette méthode pour pouvoir former des pyrroles directement à partir des imines, chlorure d’acides, CO, et alcynes. Notre méthode nous donne le contrôle de toutes les positions du pyrrole par la simple variation des matériaux de départ. De plus, une variation intramoléculaire de notre réaction permet la construction de pyrroles multicycliques. Le développement du catalyseur, les influences des « ligands » et le mécanisme de la réaction vont aussi être discutés.

Contexte

Section :
Chimie combinatoire et biologie
news icon Thème du colloque :
Chimie combinatoire et biologie
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

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